Согласно официальной истории, князь Олег является правителем Новгорода предположительно с 879 года и Киева с 882 года. Точная дата рождения князя Олега неизвестна.
В Новгороде он начал править после смерти Рюрика. Точно не установлено, кем является Олег Рюрику, однако есть предположение, что он был ему шурином (братом жены). Именно после смерти Рюрика Олег начал править Новогородом. Стоит отметить, что править Новгородом должен был Игорь Рюрикович, так как именно он являлся единственным прямым наследником Рюрика, однако в 878 году ему был всего год, в таком возрасте он, естественно, не мог править Новгородом. Только после смерти Олега Игорь начал своё правление.
С самого начала своего правления князь Олег пытался расширить свои владения и объединить всех славян. Из своих подчинённых он собрал довольно мощное войско, с помощью которого ему удалось захватить Смоленск. После Смоленска Олег захватил Любеч, а уже в 882 году его войско захватило Киев. Именно с этого момента Олег начал править Киевом. Также стоит отметить, что именно в 882 году появилась, как таковая, Киевская Русь, столицей которой, соответственно, стал Киев. Именно поэтому Князя Олега заслуженно считают основателем Киевской Руси.
В 907 году Олег снарядил войско из 80 000 человек и вместе с ним пошёл на Византию. Византией в те времена правил Лев VI, который, увидев большое и сильное войско, закрыл ворота города и загородил гавань цепями. При этом у воинов Киевской Руси появилась возможность грабить небольшие пригороды Константинополя. Тем не менее, Олег не оступился от Константинополя и, как говорят легенды, приказал воинам соорудить колёса и поставить на них корабли (в Византию войско Олега отправилось именно на кораблях). Когда подул попутный ветер, воины Олега подняли паруса и поехали прямиком в сторону Константинополя. Лев VI, увидев это зрелище, испугался и открыл ворота. Таким образом князь Олег захватил Византию. Главным результатом этой победы оказался договор, согласно которому Киевская Русь могла Публикации через всю Византию беспошлинную торговлю.
Стоит отметить, что побеждённые византийцы попытались предложить Олегу отравленную еду, якобы в знак уважения. Однако Князь Олег почуял опасность и отказался от отравы. За это он и получил прозвище Вещий.
Умер князь Олег предположительно в 912 году. Его смерть покрыта легендой, согласно которой волхвы предсказали Вещему Олегу смерть от его же коня, которого князь очень любил. Послушавшись волхвов, Олег отказался от своего верного коня и приказал своим приближённым кормить его самым лучшим зерном и поить лучшей водой. Через несколько лет после этого Олег вновь вспомнил предсказания волхвов и поинтересовался судьбой своего коня. Тут оказалось, что его конь уже давно умер. Олег попросил показать, где лежат останки коня. Придя на то место, Олег наступил на череп своего коня, решив, что волхвы ошибись с предсказанием. Однако тут из черепа выползла ядовитая змея и отравила князя смертельным ядом.
А.С. Пушкин использовал этот эпизод из «ПоПубликации временных лет» для создания своей знаменитой «Песни о Вещем Олеге».